1990 - 91
Myšlienka oživenia starogréckej kalokagatie na Slovensku sa zrodila na 90-tych rokov v Trnave. O niekoľko mesiacov neskôr sa takpovediac „pretavila“ do jednej zo svojich početných podôb - olympiády detí a mládeže. Tá prvá mala regionálny charakter a uskutočnila sa v dvoch termínoch - 31. mája pre žiakov základných škôl, 13. júna pre študentov stredných škôl.
1992
Vydarené podujatie v Trnave „chytilo za srdce“ mnohých. A tak z iniciatívy vtedajšej Olympijskej spoločnosti Slovenska, za podpory Ministerstva školstva a začínajúcej Slovenskej asociácie športu na školách sa olympiáda detí a mládeže Kalokagatia 1992 uskutočnila ako celoslovenská (24.-27. júna), keď tri týždne predtým (29. mája) jej predchádzala okresná s charakterom "generálky".

Medzinárodnej premiéry sa zúčastnilo 6 krajín. A ešte jedna udalosť je spojená s týmto olympijským rokom - vznik občianskeho združenia „Kalokagatia na Slovensku“, ktoré bolo na Ministerstve vnútra Slovenskej republiky zaregistrované 6. februára. Predsedom sa stal zakladateľ hnutia Anton Javorka.
1998
Tretím splneným predsavzatím priateľov olympizmu bolo zorganizovanie zimnej časti Kalokagatie. So súhlasom jej zakladateľa sa uskutočnila v Spišskej Novej Vsi (keď sa upustilo od pôvodného zámeru zorganizovať ju vo Vysokých Tatrách). Jej úspešný priebeh spôsobil, že metropola Spiša sa stala - dalo by sa povedať - partnerom Trnavy. Zimná časť Kalokagatie 1998 (neskôr sa ujal termín Zimná Kalokagatia a koná sa v nepárnych rokoch), prebiehala 19. - 20. februára, letná v termíne od 23. do 27. júna. Záštitu nad ňou prebral predseda vlády Slovenskej republiky.

2000
Význam poslednej Kalokagatie v druhom tisícročí podčiarkol svojou účasťou na jej slávnostnom otvorení Jacques Rogge, vtedajší predseda Európskych olympijských výborov a terajší prezident Medzinárodného olympijského výboru. O niekoľko mesiacov neskôr úspešných účastníkov Kalokagatie 2000 prijal aj J. A. Samaranch.
2002
Prvá Kalokagatia v treťom tisícročí sa konala v dňoch 25.-27. júna. Zúčastnilo sa jej rekordný počet súťažiacich - takmer 1800. Do jej programu bola zaradená nová súťažná disciplína - športový tanec. Kalokagatia 2002 sa uskutočnila pod patronátom predsedu Slovenského olympijského výboru Františka Chmelára.

Na trnavskej olympiáde detí a mládeže - Kalokagatia sa účasť pohybuje v rozpätí od 1200 do 1800 súťažiacich. Je to limitované ubytovacími kapacitami, ale najmä stanovenými hracími systémami. Účastníci zo Slovenska si musia svoje miesto na olympiáde vybojovať v sieti okresných, regionálnych a krajských kôl (súťaže v Trnave sú zároveň školskými majstrovstvami Slovenskej republiky), zahraniční sú pozývaní prostredníctvom národných olympijských výborov.
Limitovaná však nie je účasť v sprievodných podujatiach Kalokagatie - kultúrne vystúpenia a prehliadky súborov, hudobných a tanečných skupín.
O Kalokagatiu je aj veľký divácky záujem, keď v centre pozornosti je najmä slávnostné otvorenie na štadióne A. Malatinského, ktorého sa pravidelne zúčastňuje 10 - 15 tisíc divákov.

V programe Kalokagatie dominujú síce športové súťaže, ale v duchu jej obsahu sa na olympiáde stretajú aj najlepší vo vyhlásených kultúrnych súťažiach.
V športovej časti sa pravidelne uskutočňujú súťaže v atletike, plávaní, futbale (malom futbale), volejbale, basketbale, hádzanej, stolnom tenise, šachu, cyklistike, streľbe zo vzduchovky a vybíjanej, no sporadicky sa v programe objavujú aj ďalšie športy - orientačný beh, tenis či nohejbal. Zdá sa, že niektoré z nich sa svojou popularitou zaradia do kategórie tradičných - malý maratón pravidelne odštartovaný v rámci slávnostného otvorenia, športový tanec, ale aj celosvetový "Beh olympijského dňa".
Z kultúrnych súťaží v zmysle starogréckeho „kde rinčia zbrane, mlčia múry“ sa postupe medzi stabilné dostali súťaže korešpondenčného charakteru - vo výtvarnom prejave a voľnej plastike o Memoriál Heleny Kocianovej, literárne súťaže, ale aj súťaže školských časopisov a umeleckej fotografie.
V začiatkoch Kalokagatie súťažný priestor dostali tiež mladí prírodovedci, modelári, programátori, súťažiaci v aranžovaní kvetov, speve, umeleckom prednese, či hre na hudobný nástroj.

Jedným z pilierov, na ktorých Kalokagatia stojí je skutočnosť, že od samého začiatku bola chápaná nie ako jednorázové podujatie, ale ako proces permanentného presadzovania zásad čistej hry. A to nielen na športovisku, ale aj v každodennom živote. Potvrdzujú to početné príklady ušľachtilého správania - pomocou deťom v núdzi vo svojom okolí začínajúc až po nezištnú pomoc trpiacim rovesníkom v rôznych častiach sveta.
V programe Kalokagatie od roku 1994 je aj vyhlasovanie ŠKOLSKEJ CENY FAIR PLAY. Prvým víťazom ankety sa stal Andrej Prno z Bratislavy. Jeho gesto, keď vo svoj neprospech opravil výrok rozhodcov, bolo neskôr ocenené aj cenou Slovenského olympijského výboru. V súčasnosti je Školská cena fair play udeľovaná na základe rozhodnutia predsedníctva Slovenskej asociácie športu na školách.

Večer s Markízou patrí k najobľúbenejším kultúrno-spoločenským podujatiam pre účastníkov olympiády. Jej súčasťou je od roku 1998. Deti si môžu na podujatí zasúťažiť v nenáročných disciplínách, ale snáď najväčším zážitkom pre nich je stretnutie so známymi osobnosťami televízie Markíza, ktoré sa snažia svojou "troškou do mlyna" prispieť k radosti, uvoľneniu a zábave účastníkov Kalokagatie. Na „Večeroch s Markízou“ sa vystriedali také osobnosti ako Patrik Herman, Iveta Malachovská, Aneta Paríšková, Pavol Rusko, Danica Kleinová, a mnohí ďalší. S pozitívnym ohlasom medzi účastníkmi Kalokagatie sa stretli aj kultúrne vystúpenia trnavských detí, výlety do okolia Trnavy, ale aj záverečné spoločensko-kultúrne stretnutia vrcholiace diskotékou a ohňostrojom na trnavskom Trojičnom námestí.